Торжества в честь праздника начнутся уже 3 августа. Откроет череду хореографический фестиваль «Лето грации». Далее, чтобы все горожане смогли найти для себя событие по душе - в городской управе составят несколько афиш. Одна будет содержать календарь основных событий. Другие будут более подробными на каждый из основных дней. Многие события, такие как фестиваль военно-исторической реконструкции или фестиваль театрального искусства растянут на несколько дней. Другие события на городских площадках, вместо привычных двух-трёх часов, будут длиться с утра и до вечера. Это сделано в том числе и для того, чтоб не создавать столпотворения и разделить потоки гостей. Сориентироваться в календаре событий и непосредственно на площадках участникам праздника будут помогать около 300 волонтёров в голубых футболках с логотипом.
Игорь Матвеенко, начальник управления физической культуры, спорта и молодежной политики Калуги: «Это именно те ребята, девчонки, который работали, когда Калуга была Новогодней столицей. У них уже есть опыт, мы с ними плотно работаем, и они нам оказывают содействие всегда, когда это необходимо. Так же хочу добавить, что в рамках праздника дня города волонтёры делают городу подарок и высаживают аллею деревьев «Калуга 650 лет».
Послевкусие дня города продлит гастрономический фестиваль. Большую ярмарку в Гостиных рядах решили провести сразу после окончания основных торжеств.